La espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) es una herramienta versátil que se utiliza en una amplia gama de disciplinas científicas, incluidas la química, la ciencia de los materiales, la biología y la medicina.

Además de dilucidar la estructura, los científicos utilizan la espectroscopia de RMN para estudiar la cinética de reacción, los mecanismos de reacción y las interacciones intermoleculares. La interpretación de los espectros de RMN es una habilidad fundamental y, por tanto, una parte integral de la enseñanza de la espectroscopia a partir de los dieciséis años.

Los estudiantes encuentran por primera vez espectros de RMN en la escuela secundaria, donde los utilizan para determinar las estructuras de moléculas orgánicas simples como parte de preguntas de estilo de resolución de problemas. Como técnica rica en información, los estudiantes pueden utilizar múltiples componentes de espectros para extraer información estructural, como el número, la intensidad y la forma de las señales, el desplazamiento químico y las constantes de acoplamiento J. Aunque estas preguntas suelen ser difíciles, pueden desarrollar el pensamiento crítico. habilidades.

Identificaron varios errores comunes, que pueden reflejar la falta de comprensión de los estudiantes sobre los principios básicos de los espectros de RMN.

Los creadores del sitio han organizado los problemas por complejidad. El plano fundamental contiene 148 espectros unidimensionales (¹h, ¹³Atmósfera ¹⁹f) Es apto para estudiantes de secundaria. El nivel avanzado contiene espectros 2D. Dentro de los niveles básico y avanzado existe otra clasificación: fácil, medio y difícil.

en Nuevo papelLos investigadores que desarrollaron el sitio analizaron las tasas de éxito de las 200 tareas del NMR Challenge, que consta de más de 428.000 soluciones de todo el mundo y es la base de datos más grande de respuestas a tareas de NMR. A través de este análisis, identificaron varios errores comunes, que pueden reflejar la falta de comprensión de los estudiantes sobre los principios básicos de los espectros de RMN. Los siguientes tres estudios de caso resumen los principales hallazgos.

interpretación de resultados

Estudio de caso 1Al observar los ésteres homólogos, los investigadores descubrieron que los estudiantes podían utilizar información espectroscópica para identificar fragmentos moleculares, como el anillo de benceno monosustituido, la cadena etilo y el grupo éster. Sin embargo, los estudiantes fueron menos capaces de utilizar valores de desplazamiento químico para determinar la conectividad de estos fragmentos.

Estudio de caso 2Al observar los patrones de sustitución en los bencenos disustituidos, los estudiantes solo reconocieron bien las estructuras disustituidas. El patrón de división más complejo en ¹El espectro H de los bencenos orto y meta sustituidos es probablemente la razón. Sin embargo, puede utilizar el número de señales en ¹³Espectros de carbono para distinguir entre bencenos isosustituidos, algo que los estudiantes rara vez consideran.

Estudio de caso 3: Muchos espectros también involucran interacciones intramoleculares, por ejemplo, la formación de un enlace de hidrógeno entre un átomo de hidrógeno intercambiable (p. ej., OH) y un aceptor de enlaces de hidrógeno (p. ej., O en un carbonilo). Los estudiantes a menudo identifican erróneamente el aumento en el desplazamiento químico en el hidrógeno intercambiable porque usaron principalmente… ¹No se dibujan los espectros HNMR para la identificación y, por lo tanto, las estructuras correctas.