La primera edición del torneo se llevó a cabo en 1949 en La Habana, Cuba. El equipo de casa salió mejor y fue campeón. Entre los mayores ganadores se encuentra Tigres del Piojo, de República Dominicana con 10 títulos, seguido de otro dominicano, Águilas Cibinas, con seis títulos en la historia.
Entre los mayores ganadores por país, República Dominicana tiene 21 títulos, incluidos 2020 y 2021. Le sigue Puerto Rico, que tiene 16 títulos. Cuba tiene ocho, Venezuela tiene siete y Panamá y Colombia completan la lista con dos títulos y un título cada uno, respectivamente.
En la última edición del torneo, República Dominicana ganó otro título, cuando Santo Domingo ganó el torneo con marcador de 5-2 en la decisión. La Serie del Caribe se juega todos los años y en 2023 se realizará en Venezuela, del 2 de febrero al 10 del mismo mes. Los representantes de cada país son:
Vaqueros de Montería, de Colombia
Cañeros de los Mochis, de México
Federales de Chiriquí, de Panamá
Indios de Mayagüez de Puerto Rico
Tigres del Licey, de República Dominicana
León del Caracas, Venezuela
Campesinos (Las Tunas y Granma) de Cuba
WildCats KJ74, de Curazao
Cada actor fue un héroe para su país. El torneo reúne a representantes de cada país, que representan a sus países. La liga se juega con un sistema sencillo: cada equipo se ha enfrentado una vez. Los cuatro equipos con el mejor registro avanzaron a las semifinales (1º contra 4º, 2º contra 3º). Los dos perdedores se enfrentaron en el partido por el tercer puesto y los dos ganadores se enfrentaron en el partido final para determinar el campeón del torneo.